José Rivera realizó a la Virgen de la Amargura 1940, la Magdalena y San Juan lo talló Darío Fernandez en 2004 y 2007 respectivamente. La Soledad es obra de Luis Marco Pérez en 1945.

El paso de la Santa Cruz se compone de la Cruz con el sudario, la Virgen de la Amargura, San Juan y María Magdalena. La imagen de la Amargura viste saya y manto de color azul oscuro y toca de sobremanto en malla bordada en oro. Luce corona en metal sobredorado. La imagen de San Juan viste túnica verde con mantolín roja y galleta en metal sobredorado. María Magdalena viste saya de terciopelo morado, manto color de miel y fajín de hebrea. Lleva entre sus manos la corona de espinas. El paso del misterio es de estilo barroco color caoba. Lleva faroles en metal plateado. Los faldones son de terciopelo negro. Es portado a costal por 35 hermanos costaleros.

En el paso de palio, la Virgen de la Soledad viste saya bordada en oro, manto negro bordado en oro y toca de sobre manto. Luce corona en metal sobredorado con pedrería. En el pecherín luce medalla con la orden de Malta y medalla del pontificado de Juan Pablo II. El paso de palio es de orfebrería en metal plateado con peana, respiraderos, llamador y varales. Se completa el paso con candelabros de cola. Las bambalinas del palio son de terciopelo negro estando bordadas por delante. La gloria del techo del palio representa a la Inmaculada. Es portado a costal por 35 hermanos costaleros.

De muaré y capillo de raso negro, alumbrando con cirios. Las hermanas visten la clásica mantilla española, con una flor pasionaria y alumbran con vela.

Mapas realizados por José Luis Castro

La hermandad de Ntra. Sra. de la Soledad es la más antigua de las 24 que componen actualmente la Semana Santa de Ciudad Real. Se desconoce cual fue la fecha de su fundación pero los datos más antiguos acerca de esta cofradía que se conocen giran en torno al año 1565.

La antigua imagen de la Virgen de la Soledad fue destruida en la Guerra Civil. En 1941 salió el nuevo pasa de Ntra. Sra. de la Soledad, que entonces desfilaba sin palio. En 1945 la imagen fue sustituida por la actual. Ese mismo año desfiló un nuevo paso, el de "La Santa Cruz" que se componía únicamente de una cruz con un sudario en la que Cristo había sido crucificado. En 1975 se añadió al paso de "La Santa Cruz" la imagen de la Virgen de la Amargura, siendo dicha imagen la anterior Virgen de la Soledad que procesionó desde 1941 a 1945. En un principio la imagen del Virgen de la Amargura iba orientada hacía la Cruz en el paso. Posteriormente se le dio la vuelta a la Virgen.

La hermandad siempre había realizado su estación de penitencia el Viernes Santo por la noche, cerrando el corjeto procesional de la Pasionaria del Santo Entierro. A partir del año 1956 la hermandad decidió cambiar su día de procesión trasladándose a la tarde del Sábado Santo.

En 1981 la Virgen de la Soledad fue portada a costal por primera vez y en 1982 se le añadió palio al paso de la Virgen, por lo que desde entonces los costaleros tienen que sacar a la Virgen de la Soledad a rodillas de su templo.

En 1987 se le añadió al paso de "La Santa Cruz y María Santísima de la Amargura" la imagen de San Juan Evangelista que fue sustituida el pasado 2005 siendo esta nueva obra del imaginero Darío Fernández, autor también de la imagen de María Magdalena añadida al misterio en el año 2004. En 2005 es también restaurada, por el mismo imaginero, la imagen de María Santísima de la Amargura y en 2006 la de Nuestra Señora de la Soledad.

En 2009 será sustuida la Santa Cruz del paso de misterio siendo esta nueva la antigua del Santísimo Cristo de la Piedad, con la que procesionó hasta el año 2007.